Salut,
Bienqu'ayant peu navigué, j'ai deja quelques essais et experience de la voile, à ma façon. Et je réessaierai surement. Je m'interesse à la vie en voilier aussi, depuis assez longtemps,
Pour répondre au message initial, bien sur qu'il peut y avoir des obstacles, déceptions et difficultés dans ce choix de vie, difficultés logistiques, financières, compétences techniques et autres, comme dans beaucoup d'autres domaines...
Tout depend aussi de la façon dont on vit ou veut le vivre
Mais si c'est le rêve que vous avez, et qui peut vous apporter la vie que vous voulez, il faut Essayer, et confronter son "rêve" à la réalité, quelqu'il soit. Dans tous les cas, vous n'y perdrez rien à mon sens, ca peut mener à une belle vie ou une belle et plus courte experience... donc pas de regrets
En général ceux qui critiquent ceux qui ont ce genre de projet, sont en fait des jaloux, qui regrettent, ou qui n'ont pas su apprecier la mer et la nature à leur juste valeur.
Quelquesoit "l'experience que l'on a", on peut changer mille fois de pays et de lieux, mais ne pas changer une once de son etat d'esprit et de son coeur en positif et en "meilleur"..., et inversement ;)
Pour moi la marine et le vagabondage sur la mer, est antinomique, c'est comme comparer la vie d'un bohémien dans la nature, avec le "régiment" militaire où il faut marcher au pas sur la terre

, comme comparer les pacifistes, avec l'artillerie lourde...Ils évoluent pourtant parfois dans le même milieu exterieur, mais pas du tout avec le même esprit, ni la même approche de la vie... à mon sens
Donc vivez vos rêves si vous le pouvez, écoutez plutot ceux qui vous encouragent et vous valorisent comme Sideralius, et ignorez les critiqueurs, il y en a partout et toujours...
"Tout ce que les hommes ont fait de beau et de bien, ils l'ont construit avec leurs rêves" (Bernard moitessier)