A ce que je vois sur mapquest.com, Union Station, la grande gare historique de
Chicago se trouve au coeur de
Downtown (c.a.d la seule chose existante de la ville à cette époque !).
Dans ce genre de cas, trouver un "petit hotel pas cher à proximité" relève de l'impossible ! dans
Downtown il y a plus de 5* que de motels !
Pour des mtels : regarde ces sites :
www.motel6.com
www.super8.com
www.travelodge.com
www.econolodge.com
sur tous ces sites il faut cliquer sur onglet "locations" c.a.d les lieux où il y en a !
Pour les 2 premières chaines citées il y en plein autour de l'aéroport O'Hare où tol vol AA41 Roissy-
Chicago direct va atterrir ! Ce qui signifie en général navette gratuite de/vers l'hotel. Ensuite le lendemain matin ils te donneront la meilleure idée pour aller à la gare !
Pour ce qui est de visiter de suite ou au retour... : si c'est ton 1er voyage aux US, vas de suite à
Springfield !
Au retour, quand ton oeil et tes habitudes auront "avalé" les dimensions de ce continent, alors tu apprécieras mieux, en particulier le gigantisme de
Chicago 
Déja l'atterrissage à O'Hare le 1er jour va te faire flipper !!
Pour les billets de train : aucune idée, le site amtrak devrait te permettre de décider, mais je ne vois pas d'empechement à acheter en ligne le billet ?
Pour AA : Cie américaine, service à bord à l'américaine (pour moi ça signifie décontracté...) plateau repas sans doute un peu "maigrichon" et biere et vin = 5$ je crois ! Mieux payer en $$$ car en € te donnera un taux de change désastreux !
A+
Mais bon, le tarif est très correct pour un 20 juin !