Vous pouvez sans problème louer une voiture (il y a quelques compagnies, toute propriété de l'état: Rex, Transtur, Via, Cubatur) et la conduire soit-même. Évitez de trop conduire à La Habana (ils s'amusent à donner des contraventions aux touristes, pour le plaisir...), ne conduisez pas de nuit et demandez votre chemin souvent. En effet, les rues sont souvent en mauvais état, il y a des animaux et véhicules lents auxquels il faut faire attention et la signalisation est souvent déficiente.
Le temps de voyage est plus lent qu'ici. Pour les distances, ça dépend du parcours.
Disons que pour 2 semaines, pour un itinéraire qui vous laisse le temps d'apprécier le pays, Habana,
Vinales (et la région),
Trinidad (et la région), quitte à passer quelques jours à
Cayo Largo ou
Cayo Santa Maria pour la plage (prendre l'avion à partir de Habana) serait une bonne idée. Vous pourriez alors passer 3-4 jours à La Habana, puis louer la voiture pour 8-9 jours, revenir sur la Habana et prendre l'avion pour un des cayos.
Achetez un bon guide, lisez sur le pays, ça vous donnerz une bonne idée des choses à faire. Il sera alors plus facile de vous conseiller si vous avez des questions.
Avion:
www.cubajet.com/
Distances
distances.havanacarhire.com/index.php?origid=1
Location de voiture:
www.vacacionartravel.com/
www.carrentalcuba.com/ 
