Pour la location de voiture qui risque de conditionner votre voyage, fait des recherches car si je l'ai eu fait (location à
Vancouver, retour
Seattle) il y a quelques années, ça a l'air difficile aujourd'hui.
Une solution de repli est de changer de voiture à une ville frontière, ça se fait par exemple à
Niagara, mais je ne sais pas s'il y a ça sur votre parcours.
Pour le sens du trajet, je dirai que ça ne change rien. Termier par NY serait un point d'orgue, sachant que
Montréal est assez décevant comme ville (pour un touriste).
Une autre option sur un durée aussi courte serait d'abandonner NY, d'y faire un city trip une autre fois (il y a régulièrement des promos sur les vols) et d'arriver à
Boston.