Bonjour,
Pour vos recherches d'hébergement aux
Açores, comme ce n'est pas une destination très touristique et très "moderne", tous les hébergements ne sont pas facilement trouvables par les sites classiques type booking ou autre ; et il se peut que sur ces sites vous ne trouviez que les hôtels les plus chers, pas les pensions et autres appartements à louer. Je pense que ça vaut le coup de se renseigner "à l'ancienne" via les offices de tourisme pour trouver des choses moins chères.
Pour établir votre budget ne pas oublier le prix des liaisons en bateau (deux compagnies sur les îles "du Triangle" : Transmacor et Atlantico Line). Regardez éventuellement les pass inter îles chez Atlantico Line et faites vos calculs.
Votre choix d'îles est cohérent et vous permettra de voir des paysages et ambiances variées. Personnellement je complèterai par un détour par Terceira (quitte à repartir vers le continent directement depuis Terceira avec des billets "open jaw"), principalement pour ne pas rater la visite de
Angra do Heroismo (tout dépend si ce côté historique vous tente ou pas). Sinon, ce n'est pas la plus belle île du groupe central, donc pas de raison de s'y attarder plus que ça.
Pour l'observation des baleines il faut compter une cinquantaine d'euros par personne pour une sortie en mer d'une demi journée en zodiac à Pico.
Je n'ai jamais vu de piscine naturelle payante, et j'ai même vu des piscines "pas naturelles" aménagées en bord de mer et gratuites. Je les ai mentionnées dans mon carnet de voyage (voir mon profil).
Pour vous faire une idée des tarifs de location de voiture vous pouvez regarder le site de Rent a car Tropical à
Madalena do Pico, ils indiquent très clairement leurs tarifs. Le truc pour payer moins cher est si possible de ne pas prendre de kilométrage illimité (ce qui est de toute façon pas très utile vu la taille des îles...

).
Pour les fêtes de village, en été sur
Sao Jorge et Terceira tu as les tourada a corda, intermédiaire (non violent) entre la corrida et la course de taureaux. Début août tu as les fêtes de la mer pendant une semaine à Horta (
Faial), ce n'est pas vraiment une fête de village, mais bon sur le principe, on mange sous des tentes et il y a de la musique.
Bon voyage