époque précolombienne: si l'île est peuplée par différentes populations depuis déjà deux ou trois milliers d'années, c'est la société Tainos qui domine alors le territoire et même toute la région lorsque Christophe Colomb découvre l'Amérique.
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1493: Christophe Colomb arrive dans l'île lors de son second voyage.
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début XVIe siècle: après une première implantation permanente dès 1508, l'île devient officiellement une colonie espagnole qui prendra le nom de Puerto Rico en 1520. Avec l'arrivée des Espagnols et des colons, commencent l'asservissement et la disparition progressive des Taïnos qui seront vite remplacés par des esclaves africains.
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fin XVIe‑XVIII siècle: c'est l'époque des rivalités entre puissances européennes dans les Caraïbes, ce qui vaudra à Puerto Rico d'être attaquée et/ou occupée à plusieurs reprises notamment par les Anglais.
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début XIXe siècle: suite aux guerres napoléoniennes, l'île obtient (pour un temps) une certaine "autonomie" tout en restant sous tutelle espagnole. Puerto Rico connaît alors le début d'une (petite) croissance économique basée sur l'agriculture et la venue de nouveaux migrants originaires d'Espagne et d'autres pays européens.
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1860‑70: la pauvreté et les problèmes socio‑économiques poussent les habitants de l'île à se révolter et à demander l'indépendance qui sera refusée par les Espagnols qui reprendront vite le territoire en main.
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1873: parmi les quelques réformes entreprises par les Espagnols, l'esclavage est abolit à Puerto‑Rico.
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1898: suite à la guerre hispano‑américaine, les Espagnols vaincus cèdent plusieurs de leurs colonies aux USA dont Puerto‑Rico.
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début XXe siècle: l'île bénéficie d'un développement et d'un fonctionnement "à l'américaine" qui débouchera en 1917 à ce que celle‑ci devienne un "Territoire des États‑Unis" et ses habitants obtiennent une "citoyenneté américaine réduite" ne permettant pas notamment le vote à l'élection présidentielle US.
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années (19)20‑30: développement d'un Parti nationaliste portoricain visant à obtenir l'indépendance de l'île et violente répression américaine.
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années (19)40: pour des raisons économiques, de même que l'embauche par l'armée de main d'oeuvre, débute d'une forte migration portoricaine en direction des États‑Unis et notamment de New York.
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1952: sur fond de conflit entre américains et indépendantistes, les USA dotent l'île d'une nouvelle constitution qui lui ouvre une certaine autonomie avec un statut "d'état libre associé aux États‑Unis" qui est loin de satisfaire les uns et les autres.
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années (19)50‑70: grâce à l'aide financière américaine et de la diaspora portoricaine, l'île connaît un fort développement économique qui en font un des premiers "pays" d'Amérique Latine au niveau économique.
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1991: l'espagnol est reconnue langue officielle unique à Puerto‑Rico avant que, deux ans plus tard, l'anglais soit aussi (à nouveau) reconnu comme tel.
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1993: Puerto‑Rico refuse par référendum de devenir le 51ème état des USA (il en sera de même en 1998). De plus en plus l'indépendance ou l'intégration totale aux USA apparaît pour tous comme les seuls choix possibles pour l'île.
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années 2000: tensions avec les États‑Unis qui en 2003 abandonnent leur base militaire de Vieques déjà occupée par de nombreux campements de désobéissance civile.
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2005: plusieurs interventions américaines sur l'île contre les mouvements indépendantistes font encore monter la tension, ce que condamnera d'ailleurs l'ONU en 2006 au même titre que le déni du droit à l'autodétermination du peuple portoricain par le gouvernement américain.
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2012: par un nouveau référendum la population de l'île rejette le statut actuel "d'état associé" au profit cette fois‑ci d'une intégration totale de Puerto‑Rico en tant que 51e états des États‑Unis (à priori plus pour des raisons économiques). Pour l'instant, le fait a juste été "acté" par le gouvernement américain.
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2017: fortement touchée en septembre par l'ouragan Maria, l'île voit sa situation socio‑économique empirer ce qui accroit de fait encore plus la migration de sa population vers les États‑Unis commencée la décennie précédente.
