Salut :)
Ma copine et moi sommes partis en
Crète l'été dernier... En Juin (vacances universitaires).
Si tu cherches de beaux fonds marin et des montagnes, ça peut être sympa.
La vie n'y est pas chère (500€ chacun en 10 jours), on peu se faire plaisir et c'est pas trop touristique, jusqu'à mis Juillet.
On a fait l'E4 sur 7 jours, et c'est vraiment splendide. On a dormis moit'moit en tente et en chambre, y'a de quoi se ravitailler pendant le Trek, pleins de jolis trucs à voir (on n'a fait que le Sud par manque de temps, mais on serait bien allé voir les sites archéologiques au nord aussi).
Le sentier de l'E4 est balisé (plus ou moins) et pas touristique du tout! C'est bien simple, en
Crète les transports sont organisés comme ça : Les touristes restent au Nord et descendent en excursion à la journée dans le Sud. Il n'y a donc que des routes allants du Nord au Sud, mais pas d'Ouest en Est (enfin si, mais y'a personne dessus). Du coup, tu randonnes la journée, y'a personne, ils sont tous aux points de chute auxquels tu arrives le soir qui sont magnifiques, et donc tu profites de ces points "touristiques" pénard, avec la lumière de 18h sans personne !
Enfin voila, le Crête c'est vraiment cool :)
Tu as
Madère aussi, mais en été, surement très touristique.
Après, en Crête, je pense que 15/20 jours suffisent (fait chaud bon dieu!)
Si tu veux louer une voiture, ça risque d'être plus complexe.
Voir carnet de voyage dans mon profil si ça t'intéresse. 
Si tu utilises le moteur de recherche du forum tu devrais trouver pas mal de sujets qui te donneront des idées. Ou même juste en bas de la page dans les discussions similaires. 
