Personnellement, je préfère voyager d'Ouest en Est car le décalage horaire ne m'affecte pas dans ce sens alors que l'inverse me déboussole un peu.
En suivant vos critères (
température agréable, peu de pluie et beaucoup d’ensoleillement), je serais porté à commencer par l'
Amérique du Sud car il fera plus chaud en septembre qu'à la fin de votre voyage au mois de juin-juillet (hiver). Si vous terminez par l'
Asie du Sud-Est, il faudrait peut-être vérifier si ce n'est pas la saison des pluies (ce ne l'était pas en
Thaïlande quand j'y étais en mai, mais ce l'était quand j'étais au
Japon en juin). Bref, regardez les prévisions annuelles moyennes pour les pays d'Asie et planifiez votre itinéraire en fonction de la météo. Il y a surement moyen d'éviter les pluies.