Nous avons commencé à partir de 15 - 18 mois, donc ça ne répond pas complètement à ta demande...
Jamais mis de casque dans la remorque, incompatible avec le confort et une bonne position à mon sens (remorque Croozer dans notre cas). De plus le risque de chute est vraiment très faible à mon avis, comparativement à un enfant / bébé sur un siège type Hamax.
Pour compléter, j'avais trouvé un casque pour mon fils de 7 mois chez Cyclable, marque Casco de mémoire, mais c'était pour le transporter dans un Bakfiets, et sur des petites distances.
Dans la remorque nous avions un tour de cou spécial enfant pour le confort, super pratique pour que la tête ne penche pas trop pendant les siestes. Je pense que ça se trouve dans les magasins spécialisés fournitures pour bébé, je n'ai plus souvenir de la marque.
La durée des étapes dépendra de la durée des siestes et de la capacité de l'enfant à profiter du paysage ou à s'occuper tout seul dans sa remorque, très variable en fonction des modèles! Et accessoirement de la vitesse de déplacement... Comme tu l'indiques il faut adapter son rythme et ne surtout pas êtres trop ambitieux au début.