Non, elle n'est ni pratiquable ni interessante partout...
C'est vrai qu'on peut avoir des super rêves mais il ne faut pas les faire virer au cauchemar, et c'est peut être ce qui pourrait t'arriver sans comme te l'as conseillé le blaireau avant moi (ça c'est toi qui l'a dit), une préparation précise.
Déjà, j'ai cru comprendre que le budget, c'est 1350 euros (par personne j'espère)..ça va dépendre du nombre de jours de voyage en fait..mais si tu pars deux semaines, compte tout de même un peu plus large (because la mustang décapotable, le drop off et les frais pour les - de25 ans..là, ça va faire tout de même assez mal au porte monnaie)
Tu peux sûrement envisager pour zzzzzzzzz d'aller dans des auberges de jeunesse.. ça fera déjà des économies non négigeables. (camping sauvage interdit, si jamais l'idée t'en étais venue)
Pour la
route 66, le parcours le plus interessant se situe à partir d'
Albuquerque, et ce jusqu'a
Santa Monica.. avec encore bien sûr des tronoçons de route enterrés sous les autoroutes (ça va ôter un peu de charme au rêve

)
Si tu commences à
Albuquerque, tu pourras également sortir un peu de ton parcours pour admirer quelques merveilles naturelles, comme
Grand Canyon, la mythique
Monument Valley.. aller également visiter quelques tribues indiennes, Navajos, Acoma et j'en passe..ce qui peut parfaire ton rêve et te donner une vue toute differente de la merique.
Comme te l'a déjà indiqué Jadorry un peu plus haut, pour la partie 'cadillac rose' tu as la ville de Seligman, pas très loin de
Grand Canyon..
Quelques petits détours dans les villes fantômes, et tu arrives au bout de tes deux semaines, fauché mais heureux sur la plage de
Santa Monica..
En deux semaines c'est impossible de partir de
Chicago pour rallier LA, a moins que tu ne fasses un entrainement rallye..chacun son truc..
Pour la mustang... ne rêve pas trop tout de même.. Aucun modèle n'est garanti à la location.. c'est juste une classe de véhicule.. dans ton cas décapotable donc.. (vui, ça perd encore un peu de charme)
Pour la bonne nouvelle du jour, en louant chez Avis, le forfait jeunes conducteurs est de moins de 50$ par semaine.. en direct, je ne sais pas, mais en passant par Autoescape, ça le fait très bien, mais il faut préciser ton loueur dès le départ autrement tu auras Alamo, et là, la surtaxe devrait être dans les 20$/jour

On a tous dû passer par le rêve de la mustang décapotable.. mais je peux t'assurer qu'au bout de deux jours, tu en a plein le dos de cette voiture, tellement c'est inconfortable...Puis a 4 potes, ça le fait pas bien non plus..