Bonjour,
Moi je dirais que tout dépend de la région que vous allez visiter et que à 5 personnes il serait plutôt sage de réserver avant. Mais il a toujours de la place chez un habitant !

Si vous êtes tous de la même famille (père, mère et enfants) moi je réserverais avant. Pour si vous êtes un groupe d'amis vous pouvez alors dormir dans de différentes casas.
Laissez moi savoir quel région vous souhaitez visiter !

Pour votre premier voyage je vous conseil quelques jours à
la Havane et
Trinidad que vous allez sûrement tomber amoureux !!!!

Bon voyage !