Pour 2 semaines c'est toujours difficile de faire un choix de parcours. Le tien est bien.
Bagage à main : 7 kg (et format réglementaire, le gabarit se trouve dans tous les aéroports)
Ne pas emporter de sprays et toutes ces sortes de choses (moustiquaires...) il y a TOUT sur place, dans les 7/11 qui pululent ou ailleurs.
Vêtements : vu les dates de ton séjour, de toute façon tu n'auras pas froid, donc ne te charge pas trop, et surtout ne prends que du COTON, évite le synthétique.
Tu veux voir les "incontournables" et tu as raison ! Surtout si tu n'envisages éventuellement pas de retourner dans ce pays là (au fait, tu es d'où ? AFN ?).
Donc à
Bangkok, c'est facile, dans tous les guides papier ou sur le net tu verras ces lieux à ne pas manquer. Et ça ne manque pas !

Pour la région de
Chiang-Mai, tout dépend de ce que tu aimes. Les temples ? Tu vas être servie (en et hors ville). Sinon regarde avec la GH que tu auras choisie, et discute avec le gérant qui, forcément, te conseillera. Peut-être le mieux sera-t-il de louer une moto (c'est pas cher) et te balader libre avec une carte, un plan, et des tuyaux donnés par les gens que tu vas rencontrer car ça pulule de Farangs (ce que je dis n'est pas péjoratif ! Nous étions nous-mêmes des Farangs parmi les Farangs...).
Ensuite tu parles des "plages". Lesquelles ? A l'est ou à l'ouest ? Si c'est à l'ouest-ouest (mer d'Andaman) je ne connais pas. D'autres t'en parleront. Si c'est à l'ouest du golfe, je connais maintenant pas mal l'île de
Koh Samui, + une étape dans la ville de Hua-Hin. Si c'est à l'est : je peux te parler de
Pattaya, Koh Larn,
Koh Samet,
Koh Chang et Koh Waï.
En tout cas: belles vacances à toi !