Avant la mi-juin, càd le moment où les enfants italiens finissent l'école, y'a vraiment pas grand monde en
Sicile, et particulièrement pas sur la plage

Ensuite le tourisme italien commence.
Fin mai - mi juin est donc parfait point de vue fréquentation, par contre la mer est encore fraîche.
Septembre est excellent, dès la mi-septembre cesse même le tourisme italien. Normallement tu peux sans autre te baigner jusqu'à la mi-octobre, mais avec la météo actuelle, mieux vaut se méfier.
Je ne sais pas quel tour tu veux faire, difficile donc de te répondre pour les logements, mais moi j'essayerais de passer le moins de temps possible sur la route