Oui, réserver peut-être plus tranquille mais à part les hauts lieux touristiques du Sud, surtout
Koh Tao,
Koh Samui,
Koh Phi Phi (enfin surtout Chaweng), j'ai rarement eu de grosses difficultés à trouver même en Peek Season. Au Nord, y a quasi toujours moyen de trouver en débarquant sur place. Faut juste connaitre les "coins à guesthouses" (qui contrairement aux coins à champignons ne sont secrètement gardés ;)) afin d'être sûr de trouver dans le lot.
Si vous êtes du genre à avoir un programme à respecter à la lettre, autant tout réserver avant le départ, si par contre vous aimez avoir la liberté d'improviser, peut-être que la bonne solution c'est de réserver au jour le jour. Réservez peut-être la 1ère nuit pour ne pas vous embêtez après le voyage en avion.
Appeler la veille de votre changement de lieu des hotels ou guesthouses pour réserver ou vérifier qu'il leur reste de la place afin d'éviter de papillonner à la recherche d'une chambre une fois sur place.
Moi, je fonctionne comme ça et j'ai jamais dormi à la belle étoile.