Super belles photos Ewen, ça donne particulièrement envie de faire ton trajet !
Bonne idée de présenter le contenu de tes bagages en images, où l'on constate qu'on en revient à peu près tous à la même chose

Pour ta roue, ton vélo semble un modèle dit "Fitness" et pas un pur routier, donc ça parait effectivement bien étrange de voiler une roue à ce point. Elle devait sans doute avoir un problème au départ. Ce genre de roues sont soudées et rayonnées automatiquement sur une machine, si une tension n'était pas bonne au départ et que tu ne corriges pas immédiatement le problème, c'est la cascade en chaine (d'où tes multiples casses).
A priori ton vélo est neuf, tu dois te faire remplacer ta roue complète, il y avait probablement un défaut. Mais évite peut-être de dire que tu avais des bagages...
Pour le conseil de changer, je n'en sais rien, perso j'ai d'origine des Mach BOS double parois en 36T sur un Lapierre, RAS depuis 2 ans, un simple coup de clef de temps en temps (comme P'Titlu je roule beaucoup en ville donc pas mal de trottoirs). Par contre, les pneus sont des 700x35, pas des 700x28. C'est peut-être un peu trop fin pour le poids ?
B&R