Bonjour, je ne connais pas
Chicago mais je ne peux que te conseiller
Montréal. C'est une ville type nord américaine avec ses buildings mais contrairement à ses cousines, elle est à taille "humaine".
Le réseau de métro est petit et dessert tous les points d'intérêts de la ville.
Tu peux visiter le
vieux Montréal et ses petites ruelles animées, il y a le stade olympique avec le Biodôme, le jardin botanique (un des plus beau !!), l'insectarium.
Tu as également le
Mont Royal, un vrai poumon dans la ville, un vrai coin de nature avec des vues splendides sur
Montréal.
Côté dépaysement pour nous français, tu as la ville souterraine, très impressionnante avec toutes ses ramifications, ses boutiques, ses "halte bouffe", etc...
possibilité également de faire un tour en Amphibus pour découvrir d'autres facettes de la ville.
Et puis tu as également l'île Ste Hélène.
Niveau culinaire, ne pas passer à côté de la Poutine, si tu vas à
Chicago, il n'y en aura pas

Il y a également des tas d'autres choses à faire, je laisse le soin aux montréalais de t'en parler.