J'ai fait un voyage semblable en septembre/octobre 2007.
Ce qui est un peu décevant c'est, qu'à cette période, les champs sont labourés. Donc tu vois de très jolis paysages mais peu colorés (les plus beaux sont au sud de
Sienne vers
Montalcino).
Orvieto et Monteriggioni sont vite faits. Nous avons préféré de loin
Cortona.
Nous avons adoré
Assise, nous étions au camping au pied de la ville, il y a une navette qui t'y conduit, je te conseille d'y aller de bonne heure et tout de suite à la Rocca Maggiore (courage, c'est tout en haut) avant qu'il y ait du monde : c'est fabuleux de visiter les longs couloirs sans y croiser personne.
A l'est d'
Assise, il y a le couvent d'Eremo Delle Carceri perdu dans la montagne du monte Subasio, un endroit magique à visiter le soir au coucher du soleil (attention ça ferme à 19h et l'endroit est difficile à trouver et pas indiqué).
Nous avons fait
Assise et le couvent dans la journée mais c'était intense, tu paux consacrer une journée au couvent car il y a des sentiers qui partent de là.
Je te conseille vivement le trajet
Assise,
Cortona,
Sienne. A cette période, hormis
Florence, il y a peu de touristes.